5. Lt. Surge - Nhà thi đấu Vermillion

Khi Ash lần đầu giáp mặt Lt. Surge tại nhà thi đấu Vermillion, cả Pikachu lẫn Ash đều cảm thấy bị out trình khi chạm mặt Raichu. Việc này làm cho Ash cảm thấy bị sỉ nhục, nhưng cũng là phải thôi vì cậu ta chẳng có một chút chuẩn bị và nghiên cứu gì trước khi thách đấu Surge cả.

Sau khi tái đấu, Ash và Pikachu đã dành chiến thắng theo cách bài bản hơn hẳn. Với sự giúp đỡ của các bạn đồng hành, Ash phát hiện ra Raichu tiến hóa sớm hơn bình thường và chú trọng vào sức mạnh hơn tốc độ, qua đó Pikachu đã tận dùng điều này. Surge càng đánh càng thất thế, từ đó anh ta đã thua Ash trong trận tái đấu.

6. Erika - Nhà thi đấu Celadon

Trong các tựa game thế hệ 1, Erika được coi là trận đấu dễ nhất bởi hệ Grass có quá nhiều thiên địch và quá ít đòn tấn công đáng kể. Điều này vẫn đúng trong anime, khi Charmander tỏ ra vượt trội khi đánh bại Weepinbell, còn Erika sử dụng Tangela để đánh bại Bulbasaur. Cuối cùng, cô tiểu thư dùng Gloom để đấu lại thằn lằn lửa. 

Nhưng một lần nữa, trận chiến của Ash vẫn không có kết thúc khi biệt đội Rocket lại đến phá bĩnh. Dù vậy, Ash vẫn nhận được huy hiệu sau khi cứu Gloom khỏi cơn hỏa hoạn. 

7. Blaine - Nhà thi đấu Cinnabar

Trong lần đối đầu thứ nhất giữa Blaine và Ash, cuộc đấu lại diễn ra theo chiều hướng bất lợi cho cậu nhóc nhân vật chính. Ninetales & Magmar quá mạnh với Ash, Charizard thì không tuân lệnh và bỏ cuộc. Trong khi đó, Squirtle thua nhanh chóng còn Pikachu phải được giải cứu. Dù vậy, trận tái đấu chỉ đơn giản là Charizard với Magmar .

Điều thú vị là đây là lần hiếm hoi Charizard nghe lời Ash sau khi tiến hóa. Thằn lằn lửa nhận ra đối thủ của nó không mềm chút nào và cả hai đã có một trận đánh ra trò. Charizard cuối cùng đã thắng trận đánh này và đây cũng là lần hiếm hoi Ash thắng một cách bình thường và sòng phẳng. 

8. Sabrina - Nhà thi đấu Saffron

Sabrina được đánh giá là huấn luyện viên trưởng mạnh nhất trong thế hệ đầu tiên. Hệ Psychic tỏ ra quá mạnh trong game, và trong anime cũng không có gì khác biệt. Ban đầu, Ash coi thường Abra, nhưng đến khi nó tiến hóa thành Kadabra đã cho Pikachu một trận ra trò.

Trong trận tái đấu, Pikachu cuối cùng cũng ra đòn trúng Pokémon tâm linh kia, nhưng Kadabra nhanh chóng phục hồi thương tổn. Dù vậy, Ash vẫn thắng trận đấu này vì Haunter làm cho Sabrina bật cười. Công bằng thì, Ash đã đánh trận này không tệ chút nào.